O projeto original do Castelinho do Flamengo foi assinado em 1916 pelo arquiteto italiano Gino Copede, mas foi executado pelo arquiteto brasileiro Francisco dos Santos e concluído em 1918.
O imóvel foi construído para servir de residência ao rico empreendedor português Joaquim Silva Cardoso, dono da Construtora Silva Cardoso, fundada em 1888 e uma das mais prósperas do Rio. A construtora foi responsável pela edificação de vários palacetes ecléticos da época.
Em 1932, o Castelinho foi vendido para o comerciante português Avelino Fernandes. Nesta época aconteceram ali grandiosas e memoráveis festas. Há referências até da existência de um minicassino na propriedade.
Em 1964, o então proprietário, senador Mendonça Martins, morreu, deixando cinco herdeiros. O inventário se arrastou por 10 anos. Em 1974, o imóvel estava funcionando como casa de cômodos e foi invadido por mendigos. O antigo palacete chegou a ser conhecido como “Castelinho das Bruxas” pelos vizinhos. Em 1975, o então prefeito Júlio Coutinho desapropriou o imóvel com a intenção de derrubá-lo e possibilitar a redução do raio de curva da Rua Dois de Dezembro com a Praia do Flamengo. Indignados, os moradores do bairro, engenheiros, arquitetos e artistas fizeram uma passeata de protesto e lutaram pela permanência do bem histórico, um dos marcos paisagísticos do Flamengo. A mobilização foi tão grande que o prefeito desistiu da demolição.
Em 1983, o imóvel foi tombado pela Prefeitura do Rio de Janeiro, quando surgiu a ideia de transformá-lo em centro cultural, com o nome do teatrólogo Oduvaldo Vianna Filho.
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